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En la época precolombina, el territorio de Pérez
Zeledón estuvo habitado por indígenas del grupo de los Bruncas. Las primeras
expecidiones a estas tierras se realizaron en 1565 y estuvieron comandadas por
el conquistador Juan Vázquez de Coronado.
En 1861, el Congreso Constitucional de Costa Rica
promulgó una ley mediante la cual se gratificaba con cinco mil pesos al que
abriera una vereda a los pueblos de Térraba y Boruca. Don Cornelio Monge,
vecino de Desamparados, salió de San Cristóbal en 1863, atravesó Santa María
de Dota y Copey, llegó al Valle de El General y continuó por el Río General
hasta el Térraba.
En 1883, mediante un decreto, se le concedieron
a don Cornelio Monge y a su hijo setenta caballerías de terrenos baldíos por
la construcción de un camino entre Santa María de Dota y el Valle de El
General; sin embargo, no lograron concluir totalmente la obra.
En 1868, Pedro Calderón, oriundo de San Ramón de
Alajuela, formó un contrato con el gobierno a fin de abrir camino desde el caserío
La Estrella, situado al sur del actual cantón de El Guarco, hasta Térraba y
Boruca (actual cantón de Buenos Aires de Puntarenas). A este camino se
le comoció como "la picada de Calderón".
En 1964 se construye la carretera Interamericana
que cruza el cantón de Pérez Zeledón, con lo que se abren grandes posibilidades
de desarrollo para una región que mostraba una economía de subsistencia, ya
que la falta de caminos hacía muy difícil la comunicación con el resto del país.
Las favorables condiciones climáticas del cantón
hicieron que desde la llegada de los primeros colonos se introdujera el cultivo
del café, producto que durante la década de los 40 ocupaba un sitial de honor
en la economía generaleña. Posteriormente comenzaron a desarrollarse la
ganadería, la actividad maderera y los cultivos de caña de azúcar, granos básicos
y tabaco.
El 1ro de enero de 1932 se llevó a cabo la primera
sesión del Concejo de Pérez zeledón, integrado por los regidores propietarios
Nazario Segura Madrigal, presidente; Jaime Tabash Alice, vicepresidente y Carlos
Quesada Gamboa. El secretario municipal era Enrique Tauller y el jefe
político, José Montero Rodríguez.
La cañería y el primer alumbrado público se inauguraron
en 1943, este último por medio de una planta eléctrica propiedad de don Joaquín
Barrantes.
El nombre del cantón es un homenaje a don Pedro
Pérez Zeledón, ilustre costarricense que nació en San José el 4 de enero de
1854 y falleció el 31 de mayo de 1930.
La primera escuela se estableció durante el gobierno
de Ascensión Esquivel (1902 - 1906); posteriormente este centro educativo se
convirtió en la actual escuela denominada 12 de Marzo de 1948. En 1953
se abre una nueva escuela complementaria para la educación secundaria y, en
1962, durante la administración Echandi Jiménez, esa escuela se transforma en
el Liceo UNESCO.
A inicios de la década de los setenta, concretamente
en 1973, la Universidad Nacional abrió su primer centro de estudios superiores
en Pérez Zeledón.
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